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Water → 1-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-(2-oxobenzothiazol-3-yl)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide

HRID 1358498
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1358498
[O:1]=[C:2]1[NH:6][C:5]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:4]=2[S:3]1.[H-].[Na+].[CH2:13]([O:20][C@H:21]([C@H:23]([N:31]1[CH:35]=[C:34]([C:36]([NH2:38])=[O:37])[N:33]=[CH:32]1)[CH2:24][CH2:25]OS(C)(=O)=O)[CH3:22])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.O>CN(C=O)C>[CH2:13]([O:20][C@H:21]([C@H:23]([N:31]1[CH:35]=[C:34]([C:36]([NH2:38])=[O:37])[N:33]=[CH:32]1)[CH2:24][CH2:25][N:6]1[C:5]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:4]=2[S:3][C:2]1=[O:1])[CH3:22])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 13625BenzothiazoloneHCID 24758Sodium hydrideHCID 111649271-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-methanesulfonyloxy-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide

Produkt 1

HCID 570153471-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-(2-oxobenzothiazol-3-yl)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamideAusbeute 52,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-oxobenzothiazole (83 mg, 0.549 mmol) in DMF (3 ml) was added NaH (60% in mineral oil, 22 mg, 0.549 mmol) at room temperature. After 10 minutes, 1-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-methanesulfonyloxy-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide in DMF (3 ml) was added and the resulting mixture was stirred for 6 hours at 60 to 70° C. The reaction mixture was poured into water (30 ml) and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried (sodium sulfate), and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel (8 g) column chromatography eluting with chloroform/methanol (100:1 to 30:1) to give 1-[(2S,3R)-2-benzyloxy-5-(2-oxobenzothiazol-3-yl)-3-pentyl]imidazole-4-carboxamide (63 mg, 52.7%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried (sodium sulfate)
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by silica gel (8 g) column chromatography
  6. washeluting with chloroform/methanol (100:1 to 30:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d5460f6e3734611b331b2cca7655c92
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06596738B1

Notizen zur Reaktion

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