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Sodium Iodide → 1-Benzyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-4-carboxylic acid (4-methoxy-7-morpholin-4-yl-benzothiazol-2-yl)-amide

HRID 1358926
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1358926
C[O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:26]=[CH:27][N:28]=1)[C:6]([NH:8][C:9]1[S:10][C:11]2[C:17]([N:18]3[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]3)=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:24][CH3:25])[C:12]=2[N:13]=1)=[O:7].[I-].[Na+].[CH2:31](Br)[C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:25][O:24][C:14]1[C:12]2[N:13]=[C:9]([NH:8][C:6]([C:5]3[CH:26]=[CH:27][N:28]([CH2:31][C:32]4[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=4)[C:3](=[O:2])[CH:4]=3)=[O:7])[S:10][C:11]=2[C:17]([N:18]2[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]2)=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 5238Sodium IodideHCID 7498Benzyl BromideHCID 101942942-Methoxy-N-(4-methoxy-7-morpholin-4-yl-benzothiazol-2-yl)-isonicotinamide

Produkt 1

HCID 102388211-Benzyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-4-carboxylic acid (4-methoxy-7-morpholin-4-yl-benzothiazol-2-yl)-amideAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 85 mg (0.21 mmol) 2-methoxy-N-(4-methoxy-7-morpholin-4-yl-benzothiazol-2-yl)-isonicotinamide in 2 ml acetonitrile were added 73 mg (0.43 mmol) sodium iodide and 0.05 ml (0.43 mmol) benzyl bromide. The mixture was heated at reflux for 16 h. The reaction mixture was then cooled to room temperature, diluted with ethyl acetate, and washed sequentially with water and saturated brine. The organic phase was then dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. Flash chromatography (2/1 EtOAc/toluene) afforded 32 mg (32%) 1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-4-carboxylic acid (4-methoxy-7-morpholin-4-yl-benzothiazol-2-yl)-amide as a yellow crystalline solid. ES-MS m/e (%)): 499 (M+Na+, 14), 477 (M+H+, 100).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 16 h
  3. washwashed sequentially with water and saturated brine
  4. dry with materialThe organic phase was then dried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-78fcdde4370c471ebe012be4a709bd22
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06599901B1

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