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Dimethylformamide → 1-benzoyl-5-nitro-1H-indole

HRID 1359136
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1359136
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[NH:9][CH:8]=[CH:7]2)([O-:3])=[O:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O.[C:24](Cl)(=[O:31])[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1>C(OC(=O)C)C.O>[C:24]([N:9]1[C:10]2[C:6](=[CH:5][C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:12][CH:11]=2)[CH:7]=[CH:8]1)(=[O:31])[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 7412Benzoyl chlorideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 225235-Nitroindole

Produkt 1

HCID 98350711-benzoyl-5-nitro-1H-indoleAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-nitroindole (50 mg, 0.31 mmol) and potassium carbonate (128 mg, 0.93 mmol) were suspended in. dimethylformamide (1.0 ml). Then, benzoyl chloride (0.04 ml, 0.345 mmol) was added and stirred at room temperature for 2 hours. After completing the reaction, water and ethylacetate (respectively 5 ml) were added to extract, washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and then purified through a flash column chromatography (an eluent: ethyl acetate/n-hexane=1/1, v/v). As a result, the present compound (35 mg, productive yield 43%) was obtained.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. extractionto extract
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. custompurified through a flash column chromatography (an eluent
  7. customAs a result, the present compound (35 mg, productive yield 43%) was obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-092f7dd971b04a06bafe369d44aa98ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06599929B2

Notizen zur Reaktion

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