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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → 5-(2,6-Difluoro-phenylmethanesulfonyl)-3-[1-[3,5-dimethyl-4-((r)-2-pyrrolidin-1-ylmethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-1h-pyrrol-2-yl]-meth-(z)-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one

HRID 1359869
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1359869
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[CH2:9][S:10]([C:13]1[CH:14]=[C:15]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=1)[NH:18][C:17](=[O:22])/[C:16]/2=[CH:23]\[C:24]1[NH:28][C:27]([CH3:29])=[C:26]([C:30]([OH:32])=O)[C:25]=1[CH3:33])(=[O:12])=[O:11].CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[N:55]1([CH2:60][C@H:61]2[CH2:65][CH2:64][CH2:63][NH:62]2)[CH2:59][CH2:58][CH2:57][CH2:56]1>CN(C=O)C.O.C([O-])(O)=O.[Na+]>[F:8][C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([F:1])[C:3]=1[CH2:9][S:10]([C:13]1[CH:14]=[C:15]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=1)[NH:18][C:17](=[O:22])/[C:16]/2=[CH:23]\[C:24]1[NH:28][C:27]([CH3:29])=[C:26]([C:30]([N:62]2[CH2:63][CH2:64][CH2:65][C@@H:61]2[CH2:60][N:55]2[CH2:59][CH2:58][CH2:57][CH2:56]2)=[O:32])[C:25]=1[CH3:33])(=[O:11])=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 853151(R)-(-)-1-(2-Pyrrolidinylmethyl)pyrrolidineHCID 697271525-[5-(2,6-difluoro-phenylmethanesulfonyl)-2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylidenemethyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 59077502
5-(2,6-Difluoro-phenylmethanesulfonyl)-3-[1-[3,5-dimethyl-4-((r)-2-pyrrolidin-1-ylmethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-1h-pyrrol-2-yl]-meth-(z)-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 5-[5-(2,6-difluoro-phenylmethanesulfonyl)-2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylidenemethyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (138 mg, 0.33 mmol), EDAC (97 mg, 0.51 mmol) and HOBt (67 mg, 0.5 mmol) in DMF (4 mL) was added (R)-2-pyrrolidin-1-ylmethyl-pyrrolidine (106 mg, 0.68 mmol) and TEA (0.1 mL). The mixture was stirred at rt for 20 hours. The reaction was diluted with water and NaHCO3, extracted with DCM. The combined DCM was concentrated and the residue was purified on a silica gel column to give the titled compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM
  2. concentrationThe combined DCM was concentrated
  3. customthe residue was purified on a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5600e34851a84d59b2ba6ccb7dadaea1
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06599902B2

Notizen zur Reaktion

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