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Mannobiose → HCID 131728631, Verbindung

HRID 1359903
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1359903
[CH2:1]([OH:23])[C@H:2]1[O:7][C@@H:6]([O:8][C@H:9]2[C@H:14]([OH:15])[C@H:13]([OH:16])[CH:12]([OH:17])[O:11][C@@H:10]2[CH2:18][OH:19])[C@@H:5]([OH:20])[C@@H:4]([OH:21])[C@@H:3]1[OH:22].[OH:24][CH:25]1[O:32][C@H:31]([CH2:33][OH:34])[C@@H:29]([OH:30])[C@H:27]([OH:28])[C@H:26]1[NH:35][C:36]([CH3:38])=[O:37]>C(Cl)Cl.C(S([O-])(=O)=O)(F)(F)F.[Ag+]>[OH:24][CH:25]1[O:32][C@H:31]([CH2:33][OH:34])[C@@H:29]([OH:30])[C@H:27]([OH:28])[C@H:26]1[NH:35][C:36]([CH3:38])=[O:37].[CH2:1]([OH:23])[C@H:2]1[O:7][C@@H:6]([O:8][C@H:9]2[C@H:14]([OH:15])[C@H:13]([OH:16])[CH:12]([OH:17])[O:11][C@@H:10]2[CH2:18][OH:19])[C@@H:5]([OH:20])[C@@H:4]([OH:21])[C@@H:3]1[OH:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 152109MannobioseHCID 439174N-Acetyl-D-Glucosamine

Produkt 1

HCID 131728631HCID 131728631, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 76223Silver(I) trifluoromethanesulfonateKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-40 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of Cp2HfCl2 (269.5 mg, 0.710 mmol), AgOTf (365.5 mg, 1.423 mmol), and molecular sieves 4A (3 g) in dry CH2Cl2 (5 mL) was added a solution of mannobiose acceptor (541.1 mg, 0.593 mmol) and GlcNAc-donor (354.0 g, 0.609 mmol) in dry CH2Cl2 (10 mL) at −78° C. The mixture was stirred for 2 h and at −40° C. for 1 h. Insoluble materials were removed by passage through silica gel and the filtrate was then diluted with EtOAc, washed with brine, aq. NaHCO3 and brine successively, dried over Na2SO4, and evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (toluene:EtOAc, 15:1-10:1) to afford compound GlcNAc-mannobiose donor (393.4 mg, 45%).

Aufarbeitung

  1. customInsoluble materials were removed by passage through silica gel
  2. additionthe filtrate was then diluted with EtOAc
  3. washwashed with brine, aq. NaHCO3 and brine successively
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (toluene:EtOAc, 15:1-10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4aca3e1e5bf648b3b5485d7056a8314a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07879766B2

Notizen zur Reaktion

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