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Water → 2-(2,6-Dichloro-phenyl)-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester

HRID 1360732
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1360732
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:12])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([NH2:10])=[C:6]([NH2:11])[CH:5]=1.[Cl:13][C:14]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([Cl:22])[C:15]=1[CH:16]=O.O.OOS([O-])=O.[K+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]2[N:10]=[C:16]([C:15]3[C:14]([Cl:13])=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=3[Cl:22])[NH:11][C:6]=2[CH:5]=1)=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 67372,6-DichlorobenzaldehydeHCID 1355243,5-Diamino-2-methylbenzoic acidHCID 23707502Potassium hydroxy sulfite

Produkt 1

HCID 669663062-(2,6-Dichloro-phenyl)-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3,4-diaminobenzoic acid methyl ester (3.32 g, 20 mmol) and 2,6-dichlorobenzaldehyde (3.5 g, 20 mmol) in DMF (20 mL)+water (2 mL) was added oxone (2.46 g, 4 mmol). The mixture was stirred at RT for 18 h then EtOAc was added. The mixture was washed with water and brine then was dried over sodium sulfate. The solvent was removed under reduced pressure to give the title compound as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with water and brine
  2. dry with materialthen was dried over sodium sulfate
  3. customThe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93dec51370464b599102a3fc45193cf3
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07879850B2

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