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HCID 66966480, Verbindung → 3-(4-{6-[5-(4-Methoxyphenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-1H-benzoimidazol-2-yl}-3,5-dimethylphenyl)-propionic acid methyl ester

HRID 1360769
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1360769
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:36])/[CH:4]=[CH:5]/[C:6]1[CH:11]=[C:10]([CH3:12])[C:9]([C:13]2[NH:17][C:16]3[CH:18]=[C:19]([C:22]4[O:23][C:24]([C:27]5[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=5)=[N:25][N:26]=4)[CH:20]=[CH:21][C:15]=3[N:14]=2)=[C:8]([CH3:35])[CH:7]=1>CCO.C1COCC1.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:36])[CH2:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([CH3:12])[C:9]([C:13]2[NH:17][C:16]3[CH:18]=[C:19]([C:22]4[O:23][C:24]([C:27]5[CH:28]=[CH:29][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:31][CH:32]=5)=[N:25][N:26]=4)[CH:20]=[CH:21][C:15]=3[N:14]=2)=[C:8]([CH3:35])[CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 66966480HCID 66966480, Verbindung

Produkt 1

HCID 669667773-(4-{6-[5-(4-Methoxyphenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-1H-benzoimidazol-2-yl}-3,5-dimethylphenyl)-propionic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 21873804Tetrahydrofuran ethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (E)-3-(4-{6-[5-(4-methoxyphenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-1H-benzoimidazol-2-yl}-3,5-dimethylphenyl)-acrylic acid methyl ester (1.0 g) in 40 mL EtOH/THF (1:1) was hydrogenated over 5% Pd/C (300 mg) at one atm for 3 h. The catalyst was filtered through Celite and was washed with EtOH and THF. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by flash chromatography (heptane/EtOAc=1:2) to give the title compound. MS: m/z 483 (M+1).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered through Celite
  2. washwas washed with EtOH and THF
  3. customThe solvent was removed under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by flash chromatography (heptane/EtOAc=1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-862bae8080774355ba21ce793a761a63
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07879850B2

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