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Benzyl Chloride → Methyl 3-benzyl-4-iodobenzoate

HRID 1361090
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1361090
[CH2:1](Cl)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O[C:10]1[CH:11]=[C:12]([CH:17]=[CH:18][C:19]=1[I:20])[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(C(C)=O)C>[CH2:1]([C:10]1[CH:11]=[C:12]([CH:17]=[CH:18][C:19]=1[I:20])[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7503Benzyl ChlorideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 10378812Methyl 3-hydroxy-4-iodobenzoate

Produkt 1

HCID 66971745Methyl 3-benzyl-4-iodobenzoateAusbeute 105,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

47 ml (411 mmol) of benzyl chloride are added to a solution of 104 g (374 mmol) of methyl 3-hydroxy-4-iodobenzoate and 103 g (748 mmol) of potassium carbonate in 600 ml of methyl ethyl ketone, and the reaction medium is then refluxed for 8 hours. After cooling, the reaction medium is filtered, the precipitate is rinsed with ethyl acetate and the filtrate is evaporated to dryness. The residue is taken up in a mixture of water and ethyl acetate. The organic phase is dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. 139 g (100%) of methyl 3-benzyl-4-iodobenzoate are obtained in the form of a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction medium is then refluxed for 8 hours
  2. temperatureAfter cooling
  3. filtrationthe reaction medium is filtered
  4. washthe precipitate is rinsed with ethyl acetate
  5. customthe filtrate is evaporated to dryness
  6. additionThe residue is taken up in a mixture of water and ethyl acetate
  7. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulfate
  8. filtrationfiltered
  9. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc02926280b744a2ac545cce46f0c0d0
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07879907B2

Notizen zur Reaktion

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