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Methanesulfonyl chloride → methyl (2S,4S)-1-BOC-4-[(4,4-dimethylcyclohexyl)(methylsulfonyl)amino]pyrrolidine-2-carboxylate

HRID 1361309
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1361309
[CH3:1][O:2][C:3]([C@@H:5]1[CH2:9][C@H:8]([NH:10][CH:11]2[CH2:16][CH2:15][C:14]([CH3:18])([CH3:17])[CH2:13][CH2:12]2)[CH2:7][N:6]1[C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])=[O:4].[CH3:26][S:27](Cl)(=[O:29])=[O:28]>C(Cl)Cl>[C:19]([N:6]1[CH2:7][C@@H:8]([N:10]([CH:11]2[CH2:16][CH2:15][C:14]([CH3:18])([CH3:17])[CH2:13][CH2:12]2)[S:27]([CH3:26])(=[O:29])=[O:28])[CH2:9][C@H:5]1[C:3]([O:2][CH3:1])=[O:4])([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 66970872Methyl(2S,4S)-1-BOC-4-[(4,4-dimethylcyclohexyl)amino]pyrrolidine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 66971207methyl (2S,4S)-1-BOC-4-[(4,4-dimethylcyclohexyl)(methylsulfonyl)amino]pyrrolidine-2-carboxylateAusbeute 528,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl (2S,4S)-1-BOC-4-[(4,4-dimethylcyclohexyl)amino]pyrrolidine-2-carboxylate (2.37 g, 6.7 mmol) prepared in Step A of Example A1 in DCM (10 ml) was added TEA (1.36 g, 13.4 mmol), slowly added dropwise methanesulfonylchloride (104 mg, 0.91 mmol) at 0° C., and stirred at rt for 30 min. After the reaction finished, the solvent was concentrated in vacuo, the residue was extracted with water and EtOAc. The organic layer was dried over MgSO4, concentrated in vacuo, and purified by column chromatography (eluent: EtOAc/Hex ═1/1) to give the title compound (2.08 g, 72%).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe solvent was concentrated in vacuo
  2. extractionthe residue was extracted with water and EtOAc
  3. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. custompurified by column chromatography (eluent: EtOAc/Hex ═1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f60457c97b7a460993f110d5bc9654fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07879852B2

Notizen zur Reaktion

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