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Diethylethanolamine → HCID 58879980, Verbindung

HRID 1361419
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1361419
[C:1]([C:4]1[CH:9]=[C:8]([O:10][C:11]2[CH:19]=[CH:18][C:14]([C:15]([OH:17])=O)=[CH:13][C:12]=2[F:20])[CH:7]=[CH:6][N:5]=1)(=[O:3])[NH2:2].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[NH2:45][C:46]1[C:47](=[O:59])[N:48]([C:52]2[CH:57]=[CH:56][C:55]([F:58])=[CH:54][CH:53]=2)[CH:49]=[CH:50][CH:51]=1.CCN(CCO)CC>CN(C=O)C.CO>[F:20][C:12]1[CH:13]=[C:14]([C:15](=[O:17])[NH:45][C:46]2[C:47](=[O:59])[N:48]([C:52]3[CH:57]=[CH:56][C:55]([F:58])=[CH:54][CH:53]=3)[CH:49]=[CH:50][CH:51]=2)[CH:18]=[CH:19][C:11]=1[O:10][C:8]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([C:1]([NH2:2])=[O:3])[CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7497DiethylethanolamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 58879956HCID 58879956, VerbindungHCID 588799723-amino-1-(4-fluorophenyl)pyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 58879980HCID 58879980, Verbindung
Ausbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(2-carbamoylpyridin-4-yloxy)-3-fluorobenzoic acid (0.3 mmol, 83 mg) in DMF (2 mL), were added HATU (Perspective Biosystems, 0.45 mmol, 171 mg), 3-amino-1-(4-fluorophenyl)pyridin-2(1H)-one (0.3 mmol, 61.2 mg) and DEEA (Aldrich, 0.2 mL). The reaction mixture were heated at 50° C. for 5 h. After cooling to room temperature, 5 mL of methanol was added. The product was purified by preparative HPLC. The desired fractions were combined, neutralized to pH 7-8 with aq. K2HPO4, and concentrated in vacuo. The precipitate that formed was collected by filtration, rinsed with water, and dried under vacuum to give the desired product (78 mg, 57% yield). MS(ESf+) m/z 463.25 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. customThe product was purified by preparative HPLC
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe precipitate that formed
  5. filtrationwas collected by filtration
  6. washrinsed with water
  7. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ecdfdf6fdb3e451dbf7821a3bb60bcd1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07880004B2

Notizen zur Reaktion

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