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Ethyl Acetate → 4-Chloro-6-(4-chlorophenyl)pyrimidine

HRID 1361496
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1361496
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[Cl:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13](B(O)O)=[CH:12][CH:11]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].CCOC(C)=O>C1COCC1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:8][C:6]1[CH:5]=[C:4]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:10]([Cl:9])=[CH:11][CH:12]=2)[N:3]=[CH:2][N:7]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 10340Sodium CarbonateHCID 742994-Chlorophenylboronic acidHCID 775312,4-Dichloropyrimidine

Produkt 1

HCID 249020894-Chloro-6-(4-chlorophenyl)pyrimidineAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 21881883Oxolane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,4-dichloro-pyrimidine (1 eq) in THF/H2O (4:3) solution, was added 4-chloro phenyl boronic acid (1 eq), Pd(PPh3)4 (0.01 eq) and Na2CO3 (2 eq) under Ar. The reaction mixture was stirred at reflex for overnight. EtOAc (10 mL) was added. The organic phase was separated, dried over Na2SO4, and concentrated. The residue was purified by column chromatography (Ethyl acetate:Hexane:1:3) to give the desired product as a white powder (71% yield. MS: (ESI), MIZ, 225 (M+1). Retention time: 1.07 min (FA-non polar).

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase was separated
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by column chromatography (Ethyl acetate:Hexane:1:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d5e56d1b60d4eeab17c2be8ec83d113
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07880002B2

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