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4-Hydroxybenzoic Acid → 4-(3-(Pyrimidin-4-yl)pyridin-2-yloxy)benzoic acid

HRID 1361628
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1361628
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][N:11]=[CH:10][N:9]=2)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[OH:14][C:15]1[CH:23]=[CH:22][C:18]([C:19]([OH:21])=[O:20])=[CH:17][CH:16]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CS(C)=O.CCOC(C)=O>[N:11]1[CH:12]=[CH:13][C:8]([C:7]2[C:2]([O:14][C:15]3[CH:23]=[CH:22][C:18]([C:19]([OH:21])=[O:20])=[CH:17][CH:16]=3)=[N:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)=[N:9][CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1354-Hydroxybenzoic AcidHCID 10796Cesium carbonateHCID 161089744-(2-Chloropyridin-3-yl)pyrimidine

Produkt 1

HCID 583968474-(3-(Pyrimidin-4-yl)pyridin-2-yloxy)benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
200 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(2-chloro-pyridin-3-yl)-pyrimidine, 4-hydroxy-benzoic acid and Cs2CO3 in DMSO was heated in a microwave (Personal Chemistry, Emrys Optimizer) at 200° C. for 10 minutes. The reaction mixture was cooled to RT and diluted with 60 mL of EtOAc. The product was precipitated from the solution. The mixture was then washed with 20 mL of water twice. The solid was collected by filtration and dried in an oven at 50° C. to afford off white solid as desired product. MS m/z=294 [M+1]+. Calc'd for C16H11N3O3: 293.28.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to RT
  2. customThe product was precipitated from the solution
  3. washThe mixture was then washed with 20 mL of water twice
  4. filtrationThe solid was collected by filtration
  5. customdried in an oven at 50° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4af0462e1d44b2f9a7fbb1961e70bff
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07880000B2

Notizen zur Reaktion

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