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Hydrochloric Acid → (E)-3-(3,3-Dimethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-7-yl)-N-methyl-N-(2-propoxy-3-trifluoromethoxybenzyl)acrylamide hydrochloride

HRID 1362267
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1362267
[CH3:1][C:2]1([CH3:36])[C:8](=[O:9])[NH:7][C:6]2[N:10]=[CH:11][C:12](/[CH:14]=[CH:15]/[C:16]([N:18]([CH3:35])[CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([O:26][C:27]([F:30])([F:29])[F:28])[C:21]=3[O:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])=[O:17])=[CH:13][C:5]=2[CH2:4][NH:3]1.[ClH:37]>C(Cl)Cl.C(OCC)C>[ClH:37].[CH3:36][C:2]1([CH3:1])[C:8](=[O:9])[NH:7][C:6]2[N:10]=[CH:11][C:12](/[CH:14]=[CH:15]/[C:16]([N:18]([CH3:35])[CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([O:26][C:27]([F:29])([F:30])[F:28])[C:21]=3[O:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])=[O:17])=[CH:13][C:5]=2[CH2:4][NH:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 16662046HCID 16662046, Verbindung

Produkt 1

HCID 16662045(E)-3-(3,3-Dimethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-7-yl)-N-methyl-N-(2-propoxy-3-trifluoromethoxybenzyl)acrylamide hydrochlorideAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirring solution of (E)-3-(3,3-dimethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-7-yl)-N-methyl-N-(2-propoxy-3-trifluoromethoxybenzyl)acrylamide (0.255 g, 0.503 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) under N2, was treated with anhydrous HCl (0.25 mL of a 2 M solution in diethyl ether, 0.5 mmol). After stirring for 18 h, the resulting solid was collected by filtration and washed with Et2O (150 mL). The solid was dried under vacuum to yield the target compound (0.21 g, 82%) as an off white solid and as a mixture of amide rotamers: 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.93-10.91 (m, 1H), 10.51 (br s, 2H), 8.66-8.64 (m, 1H), 8.40-8.32 (m, 1H), 7.63-7.54 (m, 1H), 7.40-7.09 (m, 4H), 4.89-4.70 (m, 2H), 4.41-4.36 (m, 2H), 3.96-3.90 (m, 2H), 3.18-2.87 (m, 3H), 1.79-1.70 (m, 2H), 1.63-1.61 (m, 6H), 1.09-0.97 (m, 3H); MS (ESI) m/e 507 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting solid was collected by filtration
  2. washwashed with Et2O (150 mL)
  3. customThe solid was dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7125a1f43a7465a9438b7493287928e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07879872B2

Notizen zur Reaktion

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