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Hydrochloric Acid → (E)-3-(3,3-Dimethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-7-yl)-N-(3-isopropyl-2-propoxybenzyl)-N-methylacrylamide hydrochloride

HRID 1362292
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1362292
[CH3:1][C:2]1([CH3:34])[C:8](=[O:9])[NH:7][C:6]2[N:10]=[CH:11][C:12](/[CH:14]=[CH:15]/[C:16]([N:18]([CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[C:22]=3[O:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH3:19])=[O:17])=[CH:13][C:5]=2[CH2:4][NH:3]1.[ClH:35]>C(Cl)Cl.C(OCC)C>[ClH:35].[CH3:34][C:2]1([CH3:1])[C:8](=[O:9])[NH:7][C:6]2[N:10]=[CH:11][C:12](/[CH:14]=[CH:15]/[C:16]([N:18]([CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[C:22]=3[O:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH3:19])=[O:17])=[CH:13][C:5]=2[CH2:4][NH:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 16659657(E)-3-(3,3-Dimethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-7-yl)-N-(3-isopropyl-2-propoxybenzyl)-N-methylacrylamide

Produkt 1

HCID 16659656(E)-3-(3,3-Dimethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-7-yl)-N-(3-isopropyl-2-propoxybenzyl)-N-methylacrylamide hydrochlorideAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirring solution of (E)-3-(3,3-dimethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-7-yl)-N-(3-isopropyl-2-propoxybenzyl)-N-methylacrylamide (0.164 g, 0.352 mmol) in CH2Cl2 (4 mL) under N2 was treated with anhydrous HCl (0.17 mL of a 2.0 M solution in diethyl ether, 0.34 mmol) After stirring for 18 h, the resulting solid was collected by filtration, washed with Et2O (100 mL) and dried to yield the title compound (0.12 g, 71%) as an off white solid and as a mixture of amide rotamers: 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.95 (br s, 1H), 10.25 (br s, 2H), 8.67-8.63 (m, 1H), 8.36-8.26 (m, 1H), 7.62-7.54 (m, 1H), 7.39-7.31 (m, 1H), 7.26-7.20 (m, 1H), 7.13-7.05 (m, 1H), 6.90-6.84 (m, 1H), 4.82-4.67 (m, 2H), 4.41-4.36 (m, 2H), 3.77-3.69 (m, 2H), 3.30-3.25 (m, 1H), 3.16-2.89 (m, 3H), 1.82-1.75 (m, 2H), 1.60-1.58 (m, 6H), 1.23-1.13 (m, 6H), 1.06-1.01 (m, 3H); MS (ESI) m/e 465 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting solid was collected by filtration
  2. washwashed with Et2O (100 mL)
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f4420a1cc954331ac19e2c71063ec21
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07879872B2

Notizen zur Reaktion

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