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Hydrochloric Acid → HCID 59277605, Verbindung

HRID 1362450
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1362450
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[CH3:11])[NH:7][C:6](C(O)=O)=[C:5]2[CH3:15].BrC1C(C)=C2C(=CC=1)NC(C(O)=O)=C2C.CCOCC.Cl>N1C2C(=CC=CC=2)C=CC=1.[Cu]>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[CH3:11])[NH:7][CH:6]=[C:5]2[CH3:15]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3283Diethyl EtherHCID 59277568894853-35-1HCID 66967595HCID 66967595, Verbindung

Produkt 1

HCID 59277605HCID 59277605, VerbindungAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23978
Copper
Katalysator
HCID 7047QuinolineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
240 °C

Versuchsvorschrift

A 1:1 mixture of 5-bromo-3,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxylic acid and 5-bromo-3,4-dimethyl-1H-indole-2-carboxylic acid (4.39 g, 16.4 mmol) in quinoline (10 mL) with copper powder (250 mg) was stirred at 240° C. for 3 h to give the corresponding mixture of the decarboxylated products. Upon cooling, ether (200 mL) was added and the mixture acidified with 5N HCl. The layers were separated, the organics were washed with brine, dried and evaporated. Chromatography (silica, 15% CH2Cl2 in hexane) and crystallization from a CH2Cl2/hexane mixture afforded the title compound (1.35 g 37%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) 7.74 (s, 1H), 7.21 (is, 1H), 6.90 (s, 1H), 2.48 (s, 3H), 2.27 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customto give
  2. additionthe corresponding mixture of the decarboxylated products
  3. temperatureUpon cooling
  4. customThe layers were separated
  5. washthe organics were washed with brine
  6. customdried
  7. customevaporated
  8. customChromatography (silica, 15% CH2Cl2 in hexane) and crystallization from a CH2Cl2/hexane mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-255ae0c9aab94222b5bd4ebd66444e8d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07879872B2

Notizen zur Reaktion

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