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Diisopropylethylamine → (R)-tert-Butyl 4-fluoro-2-(4-(8-fluorochroman-4-ylamino)-5-nitropyrimidin-2-ylamino)phenylcarbamate

HRID 1363184
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1363184
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9](=[O:15])[O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[C:4]([NH:16][C:17]2[N:22]=[C:21](SC#N)[C:20]([N+:26]([O-:28])=[O:27])=[CH:19][N:18]=2)[CH:3]=1.Cl.[F:30][C:31]1[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[C:35]2[C:40]=1[O:39][CH2:38][CH2:37][C@H:36]2[NH2:41].C(N(CC)C(C)C)(C)C>C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9](=[O:15])[O:10][C:11]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:12])=[C:4]([NH:16][C:17]2[N:22]=[C:21]([NH:41][C@H:36]3[C:35]4[C:40](=[C:31]([F:30])[CH:32]=[CH:33][CH:34]=4)[O:39][CH2:38][CH2:37]3)[C:20]([N+:26]([O-:28])=[O:27])=[CH:19][N:18]=2)[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 52911303(R)-8-fluorochroman-4-amine hydrochlorideHCID 59704889tert-Butyl 4-fluoro-2-(5-nitro-4-thiocyanatopyrimidin-2-ylamino)phenylcarbamate

Produkt 1

HCID 66970500(R)-tert-Butyl 4-fluoro-2-(4-(8-fluorochroman-4-ylamino)-5-nitropyrimidin-2-ylamino)phenylcarbamateAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 4-fluoro-2-(5-nitro-4-thiocyanatopyrimidin-2-ylamino)phenylcarbamate (2.0 g) was added to a solution of (R)-8-fluorochroman-4-amine hydrochloride (1.1 gram) and N,N-diisopropylethylamine (2.2 mL) in THF (anhydrous, 50 mL). The mixture was stirred for 6 hr at room temperature then partitioned between water and EtOAc and separated. The aq. layer was washed with additional EtOAc and the combined organics were dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo to give the title product in 94% yield. MH+=515, 459 (-tBu).

Aufarbeitung

  1. customthen partitioned between water and EtOAc
  2. customseparated
  3. washThe aq. layer was washed with additional EtOAc
  4. dry with materialthe combined organics were dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d669e432bbc343e1a42a5dd14818087b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07884109B2

Notizen zur Reaktion

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