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Acetic Acid → HCID 178457042, Verbindung

HRID 1364486
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1364486
S([O-])([O-])(=O)=O.[Mg+2].[CH:7]([C:9]1[S:13][C:12]([C:14]2[S:18][C:17]([NH:19][C:20](=[O:22])[CH3:21])=[N:16][C:15]=2[CH3:23])=[CH:11][CH:10]=1)=O.[CH2:24]([NH2:27])[CH:25]=[CH2:26].C(O)(=O)C>C1COCC1>[CH2:24](/[N:27]=[CH:7]/[C:9]1[S:13][C:12]([C:14]2[S:18][C:17]([NH:19][C:20](=[O:22])[CH3:21])=[N:16][C:15]=2[CH3:23])=[CH:11][CH:10]=1)[CH:25]=[CH2:26]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 7853AllylamineHCID 24083Sulfuric acid magnesium salt (1:1)HCID 11993393Acetamide, N-[5-(5-formyl-2-thienyl)-4-methyl-2-thiazolyl]-2×

Produkt 1

HCID 178457042HCID 178457042, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Anhydrous magnesium sulfate (94 mg; 0.78 mmol; 4.15 eq.) and N-[5-(5-formyl-2-thienyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]acetamide, Compound (1), (50 mg; 0.19 mmol; 1 eq.), are added to a solution of allylamine (17 μl ; 0.23 mmol; 1.20 eq.) and acetic acid (16 μl; 0.28 mmol; 1.50 eq.) in dry THF (5 ml). The reaction is stirred at rt overnight. The mixture is filtered and rinsed with anhydrous THF and DCM, affording N-(5-{5-[(E)-(allylimino)methyl]-2-thienyl}-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide which is used in the next step without further purification (57.3 mg, quantitative).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture is filtered
  2. washrinsed with anhydrous THF and DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c568ed4de264019a92f86246e2886ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07888379B2

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