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Stannane, tributyl(1-ethoxyethenyl)- → 1-{4-Fluoro-3-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl}ethanone

HRID 1365065
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1365065
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:16])=[C:6]([CH:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[OH:9])[CH:7]=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:22]([O:24]CC)=[CH2:23])CCC>[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C(#N)C>[F:16][C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([C:22](=[O:24])[CH3:23])=[CH:7][C:6]=1[CH:8]([OH:9])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 619414Stannane, tributyl(1-ethoxyethenyl)-HCID 54595143HCID 54595143, Verbindung

Produkt 1

HCID 577324311-{4-Fluoro-3-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl}ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 5946Tetraethylammonium ChlorideKatalysatorHCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A 5 mL microwave tube was charged with (5-bromo-2-fluorophenyl)-(phenyl)methanol (1 eq), tributyl-(1-ethoxyvinyl)tin (1 eq), tetraethylammonium chloride (3 eq), bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride (10 mol %) and acetonitrile (3.5 mL). The reaction was heated to 150° C. for one hour using microwave irradiation. The reaction was concentrated to dryness and the residue was taken up in water and extracted with ethyl acetate. The organics were dried over magnesium sulfate, filtered and then concentrated to an oil. Purification by silica gel chromatography provided 1-{4-fluoro-3-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl}ethanone as an oil. H1 NMR (d6-dmso): 8.16 (dd, 1H), 7.89 (m, 1H), 7.18-7.34 (m, 6H), 6.14 (d, 1H), 5.93 (d, 1H), 2.53 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. custommicrowave irradiation
  2. concentrationThe reaction was concentrated to dryness
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organics were dried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated to an oil
  7. customPurification by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18d3697e92a74718b348c64d4ced7a25
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07888503B2

Notizen zur Reaktion

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