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Water → HCID 58792696, Verbindung

HRID 1365089
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1365089
Cl[CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]2[C:10](=[O:19])[C:11]3[C:16]([C:17]=2[CH:18]=1)=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)=[O:4].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O.[C:27]([O:30][CH2:31]C)(=[O:29])[CH3:28].C[N:34]([CH:36]=O)[CH3:35]>>[CH3:31][O:30][C:27](=[O:29])[C:28]1[CH:17]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:36]=1[NH:34][CH:35]1[CH2:18][CH2:6][N:5]([CH2:2][C:3](=[O:4])[NH:5][C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]3[C:10](=[O:19])[C:11]4[C:16]([C:17]=3[CH:18]=2)=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=4)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 962WaterHCID 6228DimethylformamideHCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 114486452-Chloro-N-(9-oxo-9H-fluoren-3-yl)-acetamide

Produkt 1

HCID 58792696HCID 58792696, VerbindungAusbeute 77 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
10 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(Piperidine-4-yl-amino)-methyl benzoate (1100 mg, 4.70 mmol), 2-Chloro-N-(9-oxo-9H-fluoren-3-yl)-acetamide (1358 mg, 5 mmol) and K2CO3 (1380 mg, 10 mmol) in DMF (40 mL) was stirred at 10° C. for 2 hours and then at room temperature overnight. The reaction mixture was added to 50 mL water and 100 mL ethyl acetate, the organic phase was decanted and washed with water (3×50 mL), dried over sodium sulfate and a 2.8 M hydrogen chloride solution in absolute ethanol (1.80 mL) was added, to precipitate the hydrochloride, which was filtered off and washed with ethyl acetate. 1840 mg of a white solid were obtained. Yield: 77%.

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. customovernight
  3. customthe organic phase was decanted
  4. washwashed with water (3×50 mL)
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. additiona 2.8 M hydrogen chloride solution in absolute ethanol (1.80 mL) was added
  7. customto precipitate the hydrochloride, which
  8. filtrationwas filtered off
  9. washwashed with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de5906374a9d403e8d8892522d3b5894
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07888510B2

Notizen zur Reaktion

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