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Pyridine → 1-Piperazinecarbonyl chloride, 4-(methylsulfonyl)-

HRID 1365925
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1365925
[Cl:1][C:2](Cl)([O:4]C(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl.[CH3:13][S:14]([N:17]1[CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19][CH2:18]1)(=[O:16])=[O:15].N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[CH3:13][S:14]([N:17]1[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:2]([Cl:1])=[O:4])[CH2:19][CH2:18]1)(=[O:16])=[O:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 94429TriphosgeneHCID 7091611-(Methylsulfonyl)piperazine

Produkt 1

HCID 798864701-Piperazinecarbonyl chloride, 4-(methylsulfonyl)-Ausbeute 159,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of carbonic acid ditrichloromethyl ester (triphosgene) (1.81 g, 6.09 mmol) in CH2Cl2 (30 ml) at 0° C., was added a solution of 1-methanesulfonyl-piperazine (2.0 g, 12.2 mmol) and pyridine (1.08 ml, 13.4 mmol) in CH2Cl2 (5 ml) over 30 minutes. The temperature was raised to RT, and stirring was continued over night. The organic phase was washed with H2O, dried over Na2SO4. Purification by flash chromatography (SiO2, EtOAc) yielded 2.20 g (79%) of the title compound as white solid.

Aufarbeitung

  1. waitwas continued over night
  2. washThe organic phase was washed with H2O
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customPurification by flash chromatography (SiO2, EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1e5bebb638444758204fb6e7da5bb21
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07893062B2

Notizen zur Reaktion

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