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Diethyl Oxalate → 2,3-Quinoxalinedione, octahydro-, (4aR,8aS)-

HRID 1366656
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1366656
[NH2:1][C@@H:2]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@@H:3]1[NH2:8].[C:9](OCC)(=[O:15])[C:10](OCC)=[O:11]>COC=COC>[NH:1]1[C@@H:2]2[C@@H:3]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7]2)[NH:8][C:10](=[O:11])[C:9]1=[O:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7268Diethyl OxalateHCID 3429171,2-Diaminocyclohexane, cis-

Produkt 1

HCID 574163652,3-Quinoxalinedione, octahydro-, (4aR,8aS)-Ausbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5223901,2-DimethoxyetheneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of cis-1,2-diaminocyclohexane (4.8 g, 42 mmol) in dimethoxy ethylene (100 mL) was added slowly diethyl oxalate (28.5 mL, 210 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 0.5 h and at 100° C. for 2 h. After the suspension was cooled down to room temperature, the resulting white solid precipitate was collected by filtration. The precipitate was washed with diethyl ether and dried to yield (4aR,8aS)-octahydro-2,3-quinoxalinedione (4.6 g, 66%). LCMS: (M+H)+: 169.1.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter the suspension was cooled down to room temperature
  2. filtrationthe resulting white solid precipitate was collected by filtration
  3. washThe precipitate was washed with diethyl ether
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb0fae6a350a40d6bffa9171db0dfa16
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07893056B2

Notizen zur Reaktion

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