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4-Methylmorpholine → (2S)-1-(phenylmethyl)-2-(1-pyrrolidinylcarbonyl)piperidine

HRID 1366695
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1366695
Cl.[C:2]1([CH2:8][N:9]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@H:10]2[C:11]([OH:13])=O)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:17]1[CH:18]=CC2N(O)N=[N:23][C:21]=2[CH:22]=1.[CH3:27]N1CCOCC1.N1CCCCC1.CCN=C=NCCCN(C)C>C(Cl)Cl>[C:2]1([CH2:8][N:9]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:27][C@H:10]2[C:11]([N:23]2[CH2:18][CH2:17][CH2:22][CH2:21]2)=[O:13])[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 8082PiperidineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 573677341-Benzyl-L-proline hydrochloride

Produkt 1

HCID 66936271(2S)-1-(phenylmethyl)-2-(1-pyrrolidinylcarbonyl)piperidine
Ausbeute 40,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(Phenylmethyl)-L-proline hydrochloride (2.0 g, 8.247 mmol) and HOBt (1.34 g, 9.928 mmol) were dissolved in CH2Cl2 (50 mL), and 4-methylmorpholine (2.72 mL, 24.822 mmol), piperidine (0.981 mL, 9.929 mmol), and EDCI (1.906 g, 9.928 mmol) were added to this solution. After stirring overnight, the solution was washed with water (50 mL), and the aqueous layer was extracted with CH2Cl2 (3×50 mL). The combined organic layers were dried over anhydrous MgSO4 and concentrated in vacuo to provide (2S)-1-(phenylmethyl)-2-(1-pyrrolidinylcarbonyl)piperidine (0.901 g, 40%). LCMS: (M+H)+: 273.1.

Aufarbeitung

  1. washthe solution was washed with water (50 mL)
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with CH2Cl2 (3×50 mL)
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over anhydrous MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6178d18268e24c79b11e6c0f04b26a34
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07893056B2

Notizen zur Reaktion

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