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Potassium Carbonate → [5-(1-benzenesulfonyl-5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-4-chloro-thiazol-2-yl]-(5-fluoro-pyridin-3-ylmethyl)-amine

HRID 1367395
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1367395
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[C:17]([Cl:19])[CH:18]=[C:13]3[C:12]([CH2:20][C:21]3[S:25][C:24]([NH2:26])=[N:23][C:22]=3[Cl:27])=[CH:11]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[F:28][C:29]1[CH:30]=[C:31]([CH:35]=O)[CH:32]=[N:33][CH:34]=1.C([BH3-])#N.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(O)C.C(O)(=O)C>[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[C:17]([Cl:19])[CH:18]=[C:13]3[C:12]([CH2:20][C:21]3[S:25][C:24]([NH:26][CH2:35][C:31]4[CH:32]=[N:33][CH:34]=[C:29]([F:28])[CH:30]=4)=[N:23][C:22]=3[Cl:27])=[CH:11]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 498716Cyano-borohydrideHCID 141411595-Fluoropyridine-3-carbaldehydeHCID 576193502-Thiazolamine, 4-chloro-5-[[5-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]methyl]-

Produkt 1

HCID 57619183[5-(1-benzenesulfonyl-5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-4-chloro-thiazol-2-yl]-(5-fluoro-pyridin-3-ylmethyl)-amine
Ausbeute 49,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 5-(1-benzenesulfonyl-5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-4-chloro-thiazol-2-ylamine (592, 50.0 mg, 0.11 mmol, prepared as described in Example 66, Scheme 183) in ethanol (1.60 mL) and acetic acid (0.08 mL) were added 5-fluoro-pyridine-3-carbaldehyde (594, 43 mg, 0.34 mmol) and silica supported cyanoborohydride (1.21 mmol/g, 0.180 g). The reaction was irradiated with microwave on 300 watts, 100° C. for 7 minutes. The reaction was poured into aqueous potassium carbonate, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated and purified by silica gel column chromatography eluting with 20% ethyl acetate in hexane to give the desired compound (595, 0.030 g, 48%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was irradiated with microwave on 300 watts, 100° C. for 7 minutes
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated
  6. custompurified by silica gel column chromatography
  7. washeluting with 20% ethyl acetate in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d27c58527ef74934a5bd1e37c15167eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07893075B2

Notizen zur Reaktion

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