4-Chlorobenzoic Acid → 2-(4-chloro-benzoylamino)-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid (1H-imidazol-2-yl)-amide

HRID 1367849Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1367849
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=O)=[CH:4][CH:3]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[NH:35]1[CH:39]=[CH:38][N:37]=[C:36]1[NH:40][C:41]([C:43]1[C:51]2[NH:50][C:49]([NH2:52])=[N:48][C:47]=2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=1)=[O:42]>CN(C=O)C.CCN(C(C)C)C(C)C>[NH:37]1[CH:38]=[CH:39][N:35]=[C:36]1[NH:40][C:41]([C:43]1[C:51]2[N:50]=[C:49]([NH:52][C:6](=[O:8])[C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:10][CH:9]=3)[NH:48][C:47]=2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=1)=[O:42]

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 63184-Chlorobenzoic AcidHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 178508178HCID 178508178, Verbindung

Produkt 1

HCID 580266562-(4-chloro-benzoylamino)-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid (1H-imidazol-2-yl)-amideAusbeute 19,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 81531DiisopropylethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

70 mg (0.45 mmol) of 4-chloro-benzoic acid 170 mg (0.45 mmol) of HBTU in a mixture of 3 ml of DMF and 1 mL of DIEA was reacted with 100 mg (0.4 mmol) of 2-amino-3H-benzoimidazole-4-carboxylic acid (1H-imidazol-2-yl)-amide synthesized above as described in general procedure A and 2-(4-chloro-benzoylamino)-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid (1H-imidazol-2-yl)-amide (30 mg, 17.24%) was isolated. LCMS: 382 (M+1)+. 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 11.99 (d, 1H), 8.16 (d, 2H), 7.94 (d, 1H), 7.70 (dd, 3H), 7.30 (t, 1H), 6.81 (d, 2H) ppm.

Aufarbeitung

  1. customsynthesized above

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-841a7817d4384e51891e356eb29ab453
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
Patentnummer
US07893267B2

Notizen zur Reaktion

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