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Diisopropylethylamine → HCID 178498262, Verbindung

HRID 1367962
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1367962
[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[C:3]([C:11]([OH:13])=O)[N:2]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:47][O:48][C:49]([C:51]1[C:59]2[N:58]=[C:57]([NH2:60])[NH:56][C:55]=2[C:54]([O:61][CH3:62])=[CH:53][CH:52]=1)=[O:50]>CN(C=O)C.[Cl-].[Na+].O>[CH3:47][O:48][C:49]([C:51]1[C:59]2[NH:58][C:57]([NH:60][C:11]([C:3]3[N:2]=[CH:1][C:10]4[C:5]([CH:4]=3)=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=4)=[O:13])=[N:56][C:55]=2[C:54]([O:61][CH3:62])=[CH:53][CH:52]=1)=[O:50]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 124656Isoquinoline-3-carboxylic acidHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 66940443HCID 66940443, Verbindung

Produkt 1

HCID 178498262HCID 178498262, VerbindungAusbeute 37,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

300 mg (1.5 mmol) of isoquinoline-3-carboxylic acid and 570 mg (1.50 mmol) of HBTU were dissolved in 1.0 mL of DMF and 0.8 mL of DIEA and reacted with 110 mg (0.5 mmol) of 2-amino-7-methoxy-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid methyl ester as described in general procedure A. Upon completion, the reaction was diluted with brine. The resulting solid was filtered, washed with water and EtOAc, and dried under vacuum to produce 70 mg (37%) of 2-[(isoquinoline-3-carbonyl)-amino]-7-methoxy-3H-benzoimidazole-4-carboxylic acid methyl ester. LCMS: 378 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting solid was filtered
  2. washwashed with water and EtOAc
  3. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d5f98cdb0074bd9b1950af103e69753
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07893267B2

Notizen zur Reaktion

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