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Cyanogen Bromide → 2-amino-5-methoxy-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid

HRID 1367967
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1367967
[NH2:1][C:2]1[C:10]([NH2:11])=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:12][CH3:13])[C:3]=1[C:4]([OH:6])=[O:5].COC(C1C2N=C(N)[NH:23][C:22]=2C=CC=1)=O.BrC#N>CO>[NH2:23][C:22]1[NH:11][C:10]2[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:12][CH3:13])=[C:3]([C:4]([OH:6])=[O:5])[C:2]=2[N:1]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10476Cyanogen BromideHCID 11030440HCID 11030440, VerbindungHCID 24730367methyl 2-amino-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 669404002-amino-5-methoxy-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.8 g (4.4 mmol) of 2,3-diamino-6-methoxy-benzoic acid was subjected to a similar cyclization condition as illustrated in intermediate A by using 0.7 g (6.6 mmol) of BrCN in methanol to produce 2-amino-5-methoxy-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid. LCMS: 208 (M+1)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-889ea9baf9bf48b3ac1991142c1be388
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07893267B2

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