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Hydrochloric Acid → 9-{[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]-indole mono hydrochloride

HRID 1368106
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1368106
C(OC([N:11]1[CH2:23][CH2:22][C:21]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[N:14]([CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])=[CH:27][CH:26]=3)[C:13]=2[CH2:12]1)=O)C1C=CC=CC=1.[ClH:35]>CO.O1CCOCC1.[Pd]>[ClH:35].[F:34][C:31]([F:32])([F:33])[C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:25]([CH2:24][N:14]2[C:15]3[C:20](=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[C:21]3[CH2:22][CH2:23][NH:11][CH2:12][C:13]2=3)=[CH:26][CH:27]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 120692942-benzyloxycarbonyl-9-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole

Produkt 1

HCID 185199049-{[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]-indole mono hydrochlorideAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-benzyloxycarbonyl-9-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole (8.73 g, 18.81 mmole) in methanol (50 mL), dioxane (50 mL) and HCl (19 mL, 1M in dioxane) at RT in a Parr hydrogenation flask was added 10% Pd/C (0.5 g). The reaction mixture was shaken under 45 psi of H2 for 6 hr. The suspension was filtered through celite®, and the filter pad was washed with methanol. The filtrate was concentrated on the rotavap, and the residue was dried under high vacuum to afford the titled compound (6.33 g, 92%) as a white solid: MS (ES) m/e 331 (M+H−HCl)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe suspension was filtered through celite®
  2. washthe filter pad was washed with methanol
  3. concentrationThe filtrate was concentrated on the rotavap
  4. customthe residue was dried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-09fedb64e67842808f04ad95b6c8d04e
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06573272B1

Notizen zur Reaktion

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