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Dimethyl Sulfoxide → 2-Acetyl-N-{1-[3-(4-methylbenzyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-yl]ethyl}-5-phenylpentanamide

HRID 1368300
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1368300
C(Cl)(=O)C(Cl)=O.CS(C)=O.[OH:11][CH:12]([CH:14]([CH2:35][CH2:36][CH2:37][C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1)[C:15]([NH:17][CH:18]([C:20]1[C:21](=[O:34])[NH:22][C:23]([CH2:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH3:33])=[CH:29][CH:28]=2)=[N:24][N:25]=1)[CH3:19])=[O:16])[CH3:13].C(N(CC)CC)C>ClCCl>[C:12]([CH:14]([CH2:35][CH2:36][CH2:37][C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1)[C:15]([NH:17][CH:18]([C:20]1[C:21](=[O:34])[NH:22][C:23]([CH2:26][C:27]2[CH:28]=[CH:29][C:30]([CH3:33])=[CH:31][CH:32]=2)=[N:24][N:25]=1)[CH3:19])=[O:16])(=[O:11])[CH3:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 8471TriethylamineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 1358247302-(1-hydroxyethyl)-N-{1-[3-(4-methylbenzyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-yl]ethyl}-5-phenylpentanamide

Produkt 1

HCID 1358247172-Acetyl-N-{1-[3-(4-methylbenzyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-yl]ethyl}-5-phenylpentanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-70 °C

Versuchsvorschrift

270 mg (2.14 mmol) of oxalyl chloride in 10 ml of dichloromethane are treated dropwise at −70° C. with 360 mg (4.64 mmol) of dimethyl sulphoxide. The mixture is stirred at −70° C. for 30 min, then 800 mg (1.78 mmol) of 2-(1-hydroxyethyl)-N-{1-[3-(4-methylbenzyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-yl]ethyl}-5-phenylpentanamide are added. After a further 30 min, during which the temperature in the batch rises to about −60° C., 900 mg (8.92 mmol) of triethylamine are added and the cooling bath is then removed. If the batch temperature has warmed almost to room temperature, 10 ml of water are added and, after stirring briefly, the phases are separated. The dried organic phase is chromatographed in dichloromethane/methanol 50/1.

Aufarbeitung

  1. waitAfter a further 30 min
  2. customrises to about −60° C.
  3. customthe cooling bath is then removed
  4. temperatureIf the batch temperature has warmed almost to room temperature
  5. addition10 ml of water are added
  6. stirringafter stirring briefly
  7. customthe phases are separated
  8. customThe dried organic phase is chromatographed in dichloromethane/methanol 50/1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5acf0eceffe42a29c487951eba8d915
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06573263B2

Notizen zur Reaktion

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