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Hydrochloric Acid → 1-(4-Methylpiperazino)-3-[2-(octadecyloxy)phenyl]-1-propanone

HRID 1368377
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1368377
[OH-].[Na+].[OH:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[CH2:10][CH2:11][C:12]([N:14]1[CH2:19][CH2:18][N:17]([CH3:20])[CH2:16][CH2:15]1)=[O:13].Br[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39].Cl>CS(C)=O.O>[CH3:20][N:17]1[CH2:18][CH2:19][N:14]([C:12](=[O:13])[CH2:11][CH2:10][C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH3:22])[CH2:15][CH2:16]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 82181-BromooctadecaneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 185202573-(2-Hydroxyphenyl)-1-(4-methylpiperazino)-1-propanone

Produkt 1

HCID 98071961-(4-Methylpiperazino)-3-[2-(octadecyloxy)phenyl]-1-propanoneAusbeute 9,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

10% sodium hydroxide aqueous solution (6.70 g) was added to a solution containing 3-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-methylpiperazino)-1-propanone (2.07 g) obtained in Example 3(1) in dimethylsulfoxide (21 ml). The mixture was heated up to 80° C. and 1-bromooctadecane (2.78 g) was added thereto. After being stirred for 3.75 hours at 80° C., the reaction mixture, with water added thereto, was neutralized with 1N hydrochloric acid. The deposited solid was corrected by filtration and washed with water. This solid was purified by silica gel column chromatography (silica gel 100 g, chloroform:methanol=50:1 to 10:1), thereby yielding the entitled compound (0.39 g) as white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe deposited solid was corrected by filtration
  2. washwashed with water
  3. customThis solid was purified by silica gel column chromatography (silica gel 100 g, chloroform:methanol=50:1 to 10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-561d0b41a38d4580a9c900d6db3d5e15
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06573297B2

Notizen zur Reaktion

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