Diethyl Ether → (2-Carboxyethyl)triphenylphosphonium bromide

HRID 13687

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 13687
[C:1]1([P:7]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Br:20][CH2:21][CH2:22][C:23]([OH:25])=[O:24].CCOCC>C(#N)C>[Br-:20].[C:23]([CH2:22][CH2:21][P+:7]([C:1]1[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)([OH:25])=[O:24]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 115533-Bromopropionic acidHCID 11776Triphenylphosphine

Produkt 1

HCID 2733850(2-Carboxyethyl)triphenylphosphonium bromideAusbeute 68,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Reflux a solution of triphenylphosphine (91.3 g, 348 mmol, 1.05 equivalents) and 3-bromopropionic acid (50.7 g, 331 mmol) in acetonitrile (250 ml) for three hours, allow to sit at room temperature overnight. Add ether (400 ml) and cool in the freezer for two hours. Filter solids, rinse with ether, and dry solids under high vacuum to obtain the title compound (94.1 g, 68%). NMR (400 MHz, CDCl3): δ 3.15 (m, 2H), 3.73 (m, 2H), 7.69-7.83 (m, 15H).

Aufarbeitung

  1. filtrationFilter solids
  2. washrinse with ether
  3. customdry solids under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-060003a7a2704584a930000b029c00b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07728150B2

Verknüpfte Notizen

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