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Isonicotinic Acid → 2,5-Pyrrolidinedione, 1-[(4-pyridinylcarbonyl)oxy]-

HRID 1368953
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1368953
[C:1]([OH:9])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[CH:4][CH:3]=1.O[N:11]1[C:15](=[O:16])[CH2:14][CH2:13][C:12]1=[O:17]>C1COCC1>[C:1]([O:9][N:11]1[C:15](=[O:16])[CH2:14][CH2:13][C:12]1=[O:17])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5922Isonicotinic AcidHCID 80170N-Hydroxysuccinimide

Produkt 1

HCID 27548292,5-Pyrrolidinedione, 1-[(4-pyridinylcarbonyl)oxy]-Ausbeute 98,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of isonicotinic acid (3 g), N-hydroxysuccinimide (2.79 g) and N,N-dicyclohexylcarbodiimide (5.52 g) was stirred in THF (200 mL) for 16 hours. The solid was filtered off and the solvent evaporated under reduced pressure. The residue was triturated with ethyl acetate and more solid filtered off. The filtrates were concentrated under reduced pressure gave 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl isonicotinate (5.27 g). MS: 221 [MH]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid was filtered off
  2. customthe solvent evaporated under reduced pressure
  3. customThe residue was triturated with ethyl acetate and more solid
  4. filtrationfiltered off
  5. concentrationThe filtrates were concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-484efae79cfc4124ad2aa9afdd3a06d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06576630B1

Notizen zur Reaktion

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