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Dimethylformamide → 9-Phenyl-9H-carbazole-3-carboxaldehyde

HRID 1369369
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1369369
[C:1]1([N:7]2[C:19]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=3[C:13]3[C:8]2=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=3)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.P(Cl)(Cl)(Cl)=O.CN([CH:28]=[O:29])C>ClC(Cl)C.Cl>[C:1]1([N:7]2[C:8]3[CH:9]=[CH:10][C:11]([CH:28]=[O:29])=[CH:12][C:13]=3[C:14]3[C:19]2=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 708519-Phenylcarbazole

Produkt 1

HCID 185154409-Phenyl-9H-carbazole-3-carboxaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel2×HCID 6365
1,1-Dichloroethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To 0.49 g of N-phenylcarbazole in 2 mL of dichloroethane is added 0.19 mL of phosphorus oxychloride and 0.5 mL of DMF. The resulting mixture is stirred at 40° C. overnight. After stirring, 1 mL of 1 M HCl is added. After 5 additional minutes, the mixture is diluted with 1 M HCl and extracted with ethyl acetate. The crude product is purified by column chromatography on silica gel to give 60 mg of Compound 7.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customThe crude product is purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4cca24318bbc4925bc21d2465003b4e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06579718B1

Notizen zur Reaktion

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