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Water → 4-Bromo-2-(4-fluorophenyl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)imidazole

HRID 1369413
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1369413
[Br:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=2)[N:5]([CH2:8][O:9][CH2:10][CH2:11][Si:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])[C:6]=1Br.C(O)(C)C.O>C1COCC1>[Br:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=2)[N:5]([CH2:8][O:9][CH2:10][CH2:11][Si:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])[CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 3776IsopropanolHCID 185159564,5-dibromo-2-(4-fluorophenyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole

Produkt 1

HCID 185159744-Bromo-2-(4-fluorophenyl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)imidazoleAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4,5-Dibromo-2-(4-fluorophenyl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)imidazole (10.8 g; 25 mmol) are dissolved in THF (108 ml) and cooled to −78 C under argon. N-BuLi (15.6 ml; 1.6 M) is added under stirring within 15 min. After 30 min at −78 C, isopropanol (7.8 ml; 0.1 mol) is introduced dropwise and the mixture warmed to room temperature. Water is added to the reaction mixture and the aqueous phase extracted three times with ethyl acetate. The combined organic phases are washed with saturated NaCl-solution, dried over Na2SO4, filtered and evaporated to dryness, yielding the title compound as colorless oil (9.1 g; 95%).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to −78 C under argon
  2. extractionthe aqueous phase extracted three times with ethyl acetate
  3. washThe combined organic phases are washed with saturated NaCl-solution
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27ec40cfa6434e8c8dd5011caf528aad
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06579874B2

Notizen zur Reaktion

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