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Sodium Iodide → N-[5-((R)-2-azido-1-hydroxyethyl)-2-benzyloxyphenyl]methanesulfonamide

HRID 1370199
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1370199
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH:15]([OH:18])[CH2:16]Br)=[CH:11][C:10]=1[NH:19][S:20]([CH3:23])(=[O:22])=[O:21])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[I-].[Na+].[N-:26]=[N+:27]=[N-:28].[Na+]>CS(C)=O>[N:26]([CH2:16][C@@H:15]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[C:10]([NH:19][S:20]([CH3:23])(=[O:22])=[O:21])[CH:11]=1)[OH:18])=[N+:27]=[N-:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5238Sodium IodideHCID 33557Sodium AzideHCID 22220535n-[2-Benzyloxy-5-(2-bromo-1-hydroxy-ethyl)-phenyl]-methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 86611776N-[5-((R)-2-azido-1-hydroxyethyl)-2-benzyloxyphenyl]methanesulfonamideAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of N-[2-benzyloxy-5-(2-bromo-1-hydroxy-ethyl)-phenyl]-methanesulfonamide (Washburn, W. N., et al., EP 0 659 737) (15.05 g, 38 mmol) in dimethyl sulfoxide (150 ml) was added sodium iodide (3.76 g, 376 mmol) and sodium azide (9.48 g, 150 mmol). The mixture was stirred for 5 days under nitrogen atmosphere. The reaction mixture was poured onto water and extracted three times with ethyl acetate. The combined organic layers were dried over sodium sulfate and concentrated. The residue was triturated with water and hexanes to give the title compound as a yellow solid (12.85 g, 94%): 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 2.93(s, 3 H), 3.47(d, J=5.4 Hz, 2 H), 4.84(t, J=5.4 Hz, 1 H), 5.11(s, 2 H), 6.80(s, 1 H), 6.99(d, J=8.4 Hz, 1 H), 7.15(dd, J=8.4 Hz, 2.1 Hz, 1 H), 7.26(s, 1 H), 7.30-7.50(m, 5H), 7.53(d, J=2.1 Hz, 1 H); MS (ES) m/z 361.4 ((M−H)−, 70%).

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixture was poured onto water
  2. extractionextracted three times with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was triturated with water and hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd6f9988b0ed442482c85322c2b0350e
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06583140B2

Notizen zur Reaktion

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