StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetonitrile → 1-[(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-[2-oxo-3-[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]-1-imidazolidinyl]butyl]-4-[(2,2-dimethylpropanoyloxy)methyl]-1H-1,2,4-triazolium chloride

HRID 1370616
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1370616
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C@@:9]([OH:35])([CH2:29][N:30]1[CH:34]=[N:33][CH:32]=[N:31]1)[C@H:10]([N:12]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:23]3[CH:27]=[N:26][N:25]=[N:24]3)=[CH:19][CH:18]=2)[C:13]1=[O:28])[CH3:11].[C:36]([O:42][CH2:43][Cl:44])(=[O:41])[C:37]([CH3:40])([CH3:39])[CH3:38].C(#N)C>C(OC(C)C)(C)C>[Cl-:44].[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C@:9]([OH:35])([C@H:10]([N:12]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:23]3[CH:27]=[N:26][N:25]=[N:24]3)=[CH:19][CH:18]=2)[C:13]1=[O:28])[CH3:11])[CH2:29][NH+:30]1[CH2:34][N:33]([CH2:43][O:42][C:36](=[O:41])[C:37]([CH3:40])([CH3:39])[CH3:38])[CH:32]=[N:31]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6342AcetonitrileHCID 87885Chloromethyl pivalateHCID 3002973Tak 456

Produkt 1

HCID 699426401-[(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-[2-oxo-3-[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]-1-imidazolidinyl]butyl]-4-[(2,2-dimethylpropanoyloxy)methyl]-1H-1,2,4-triazolium chlorideAusbeute 48,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7914
Diisopropyl Ether
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-3-[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]-2-imidazolidinone(0.5 g), chloromethyl pivalate (15.7 g) and acetonitrile (2.4 g) was stirred for 6.5 hours at 100° C. After having been cooled, the mixture was diluted with diisopropyl ether (10 ml), and the resulting powder was collected by filtration. The powder was subjected to silica gel column chromatography (eluent: ethyl acetate→acetone→acetone/ethanol=10/1→acetone/ethanol=5/1) to give 1-[(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-[2-oxo-3-[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]-1-imidazolidinyl]butyl]-4-[(2,2-dimethylpropanoyloxy)methyl]-1H-1,2,4-triazolium chloride(Compound 2, 0.32 g) as a white powder. The above Compound 2 (0.4 g) was crystallized from ethyl acetate (20 ml) to give white crystals (0.3 g) of Compound -2.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter having been cooled
  2. filtrationthe resulting powder was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d29238091a534b6da519069da4556a7f
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06583164B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion