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Methyl chloroformate → [3-(1-Ethyl-5-fluoro-indan-1-yl)-1H-indol-7-yl]-carbamic acid methyl ester

HRID 13713
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 13713
[CH2:1]([C:3]1([C:13]2[C:21]3[C:16](=[C:17]([NH2:22])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[NH:15][CH:14]=2)[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([F:12])=[CH:9][CH:10]=2)[CH2:5][CH2:4]1)[CH3:2].Cl[C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25]>N1C=CC=CC=1.CCOCC>[CH3:27][O:26][C:24](=[O:25])[NH:22][C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:21]2[C:16]=1[NH:15][CH:14]=[C:13]2[C:3]1([CH2:1][CH3:2])[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([F:12])=[CH:9][CH:10]=2)[CH2:5][CH2:4]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6586Methyl chloroformateHCID 589417073-(1-Ethyl-5-fluoro-indan-1-yl)-1H-indol-7-ylamine

Produkt 1

HCID 58941708[3-(1-Ethyl-5-fluoro-indan-1-yl)-1H-indol-7-yl]-carbamic acid methyl esterAusbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve 3-(1-ethyl-5-fluoro-indan-1-yl)-1H-indol-7-ylamine (0.35 g, 1.19 mmol) in pyridine (3 ml). Add methyl chloroformate (0.10 ml, 1.31 mmol, 1.1 equivalents) and stir at room temperature under nitrogen overnight. Dilute with ether, wash with 1N aqueous hydrochloric acid (2×), dry over anhydrous sodium sulfate, filter, and concentrate solution in vacuo. Purify the residue on silica eluting with 0 to 75% ethyl acetate/hexanes over 30 minutes to provide the title compound as a white solid (0.15 g, 36%). LC-MS m/z 353.1 (M++1).

Aufarbeitung

  1. washwash with 1N aqueous hydrochloric acid (2×)
  2. dry with materialdry over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate solution in vacuo
  5. customPurify the residue on silica eluting with 0 to 75% ethyl acetate/hexanes over 30 minutes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71866f818b4e40e097b0c842d5917d59
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07728150B2

Notizen zur Reaktion

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