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Pyrrolidine → 2-[3-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

HRID 1371391
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1371391
[O:1]=[C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[C:4](=[O:11])[N:3]1[CH2:12][CH2:13][CH2:14][S:15](Cl)(=[O:17])=[O:16].C([N:22]([CH2:26][CH3:27])[CH:23]([CH3:25])C)(C)C.N1CCCC1>O1CCCC1>[N:22]1([S:15]([CH2:14][CH2:13][CH2:12][N:3]2[C:2](=[O:1])[C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=3)[C:4]2=[O:11])(=[O:17])=[O:16])[CH2:23][CH2:25][CH2:27][CH2:26]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31268PyrrolidineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 154532703-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)propane-1-sulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 230892282-[3-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
22 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propane-1-sulfonyl chloride (0.288 g) in dry tetrahydrofuran (5 ml) was treated with N,N-diisopropylethylamine (0.350 ml) and pyrrolidine (0.10 ml) at 22° C. under nitrogen, and the mixture was stirred at 22° C. for 1 h. After standing overnight at room temperature, the mixture was partitioned between saturated aqueous sodium bicarbonate (10 ml) and ethyl acetate (2×10 ml). The organic layers were washed with brine, dried (MgSO4) and evaporated in vacuo to give a white solid (0.145 g).

Aufarbeitung

  1. waitAfter standing overnight at room temperature
  2. customthe mixture was partitioned between saturated aqueous sodium bicarbonate (10 ml) and ethyl acetate (2×10 ml)
  3. washThe organic layers were washed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba8c723901e04e50846e4c072c9b295c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07157457B2

Notizen zur Reaktion

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