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4-Amino-1-Boc-piperidine → 1,1-Dimethylethyl 4-[[4-amino-5-(2,3-difluoro-6-methoxybenzoyl)-2-pyrimidinyl]amino]-1-piperidinecarboxylate

HRID 1371669
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1371669
[NH2:1][C:2]1[C:7]([C:8]([C:10]2[C:15]([O:16][CH3:17])=[CH:14][CH:13]=[C:12]([F:18])[C:11]=2[F:19])=[O:9])=[CH:6][N:5]=[C:4](S(CC)=O)[N:3]=1.[NH2:24][CH:25]1[CH2:30][CH2:29][N:28]([C:31]([O:33][C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])=[O:32])[CH2:27][CH2:26]1>CN1CCCC1=O.O>[C:34]([O:33][C:31]([N:28]1[CH2:29][CH2:30][CH:25]([NH:24][C:4]2[N:3]=[C:2]([NH2:1])[C:7]([C:8](=[O:9])[C:10]3[C:15]([O:16][CH3:17])=[CH:14][CH:13]=[C:12]([F:18])[C:11]=3[F:19])=[CH:6][N:5]=2)[CH2:26][CH2:27]1)=[O:32])([CH3:37])([CH3:35])[CH3:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 12682914-Amino-1-Boc-piperidineHCID 21070554(4-Amino-2-(ethylsulfinyl)pyrimidin-5-yl)(2,3-difluoro-6-methoxyphenyl)methanone

Produkt 1

HCID 587775881,1-Dimethylethyl 4-[[4-amino-5-(2,3-difluoro-6-methoxybenzoyl)-2-pyrimidinyl]amino]-1-piperidinecarboxylateAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (4-amino-2-ethanesulfinyl-pyrimidin-5-yl)-(2,3-difluoro-6-methoxy-phenyl)-methanone (7.7 g, 23 mmol, Example 165) and 4-amino-1N-Boc-piperidine (6.8 g, 34 mmol, Astatech) in 30 mL of 1-methyl-2-pyrrolidinone was heated at 70° C. for 30 minutes. The reaction mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The dried (Na2SO4) organic solution was evaporated and the residue was chromatographed on silica gel. Elution with 3:2 ethyl acetate/hexane provided 80% yield of 4-[4-amino-5-(2,3-difluoro-6-methoxy-benzoyl)-pyrimidin-2-ylamino]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester as a colorless solid, mp 114 dec., identical to material prepared in Example 106. Mass Spectrum (LR-ES) M+: 463.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe dried (Na2SO4) organic solution
  3. customwas evaporated
  4. customthe residue was chromatographed on silica gel
  5. washElution with 3:2 ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00b3fa7a72d04d64b9a5b5bd5663783b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07157455B2

Notizen zur Reaktion

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