Hydrochloric Acid → 2-oxo-2-(5-phenoxy-1H-indol-3-yl)acetamide

HRID 1371892Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1371892
[O:1]=[C:2]([C:6]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:12]([O:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[CH:13]=2)[NH:8][CH:7]=1)[C:3](Cl)=[O:4].[OH-].[NH4+:23].Cl>>[O:1]=[C:2]([C:6]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:12]([O:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[CH:13]=2)[NH:8][CH:7]=1)[C:3]([NH2:23])=[O:4]

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 210714422-Oxo-(5-phenoxy-1H-indol-3-yl)acetyl chloride

Produkt 1

HCID 210714372-oxo-2-(5-phenoxy-1H-indol-3-yl)acetamideAusbeute 96,4 %

Versuchsvorschrift

Combine 2-oxo-(5-phenoxy-1H-indol-3-yl)acetyl chloride (2.15 g, 7.18 mmol), and ammonium hydroxide (28–30%, 32 ml, 680 mmol) and stir for 2 hours. Pour the reaction mixture into 10% (aq.) HCl, extract with dichloromethane, combine the organic layers and dry over Na2SO4, evaporate solvent in vacuo to give 1.94 g (96%) of title compound: 1H NMR (300 MHz, CDCl3) 4.87 (s, 2H), 7.51–7.91 (m, 7H), 8.13–8.24 (m, 3H).

Aufarbeitung

  1. extractionextract with dichloromethane
  2. dry with materialdry over Na2SO4
  3. customevaporate solvent in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4fa060e2b2934bb785e647f78f87012a
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
Patentnummer
US07157488B2

Notizen zur Reaktion

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