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Ethyl 3-benzyloxy-9-methyl-4-oxo-4,6,7,9-tetrahydropyrimido[2,1-c][1,4]oxazine-2-carboxylate → Ethyl 3-hydroxy-9-methyl-4-oxo-4,6,7,9-tetrahydropyrimido[2,1-c][1,4]oxazine-2-carboxylate

HRID 1372207
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1372207
C([O:8][C:9]1[C:18](=[O:19])[N:17]2[C:12]([CH:13]([CH3:20])[O:14][CH2:15][CH2:16]2)=[N:11][C:10]=1[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])C1C=CC=CC=1.[H][H]>C(OCC)(=O)C.C(O)C.[Pd]>[OH:8][C:9]1[C:18](=[O:19])[N:17]2[C:12]([CH:13]([CH3:20])[O:14][CH2:15][CH2:16]2)=[N:11][C:10]=1[C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 21069953Ethyl 3-benzyloxy-9-methyl-4-oxo-4,6,7,9-tetrahydropyrimido[2,1-c][1,4]oxazine-2-carboxylateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 54708347Ethyl 3-hydroxy-9-methyl-4-oxo-4,6,7,9-tetrahydropyrimido[2,1-c][1,4]oxazine-2-carboxylateAusbeute 95,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Hydrogenolysis of intermediate 14, ethyl 3-benzyloxy-9-methyl-4-oxo-4,6,7,9-tetrahydropyrimido[2,1-c][1,4]oxazine-2-carboxylate, (0.610 g, 1.77 mmol) in a mixture of ethyl acetate (75 ml) and ethanol (75 ml) at 25° C. over 10% palladium on activated carbon (0.20 g) under 1 atm of hydrogen for 2 h gave 0.430 g (95% yield) of the title ester as white crystals; mp 119–121° C. (ethyl acetate-hexane). 1HNMR 400 MHz (CDCl3) δ ppm: 1.46 (3H, t, J=7.1 Hz, CH3), 1.67 (3H, d, J=6.6 Hz, CH3), 3.90 (2H, m, CH2), 4.13–4.32 (2H, m, CH2), 4.51 (2H, m, OCH2), 4.70 (1H, q, J=6.6 Hz, CH), 10.7 (1H, broad, OH). Anal. Calcd for C11H14N2O5: C, 51.96; H, 5.55; N, 11.01. Found: C, 51.60; H, 5.61; N, 10.70.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93ce0af1bd05428eb5cd4cbe1c2c5174
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07157447B2

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