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Benzyl Bromide → Benzyl 5-fluoro-3-methoxy-2-nitrophenyl ether

HRID 1372602
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1372602
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:12][CH3:13])[C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[C:6]([OH:8])[CH:7]=1.[CH2:14](Br)[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:12][CH3:13])[C:5]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[C:6]([O:8][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 184333835-Fluoro-3-methoxy-2-nitrophenol

Produkt 1

HCID 18433397Benzyl 5-fluoro-3-methoxy-2-nitrophenyl etherAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In DMF (20 ml), 5-fluoro-3-methoxy-2-nitrophenol (4.14 g, 22.1 mmol), benzyl bromide (3.2 ml, 26.5 mmol) and potassium carbonate (4.58 g, 33.2 mmol) were stirred at 70° C. for 5 hours. The reaction mixture was poured in water (200 ml), followed by extraction with ethyl acetate (300 ml). The extract was washed with saturated brine (200 ml), dried over anhydrous magnesium sulfate and distilled under reduced pressure to remove the solvent. The residue was purified by chromatography on a silica gel column, whereby from hexane-ethyl acetate (4:1) eluate fractions, the title compound (6.13 g, 100%) was obtained as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate (300 ml)
  2. washThe extract was washed with saturated brine (200 ml)
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. distillationdistilled under reduced pressure
  5. customto remove the solvent
  6. customThe residue was purified by chromatography on a silica gel column, whereby from hexane-ethyl acetate (4:1) eluate fractions

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd53b8b0fdb546bc9fcb5208c2095276
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07157487B2

Notizen zur Reaktion

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