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HCID 67405299, Verbindung → HCID 67405510, Verbindung

HRID 1372620
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1372620
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][C@@H:11]([F:13])[CH2:10][C@H:9]1[CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17][CH:18]=[CH:19][C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>CO.[Pd]>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][C@@H:11]([F:13])[CH2:10][C@H:9]1[CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67405299HCID 67405299, Verbindung

Produkt 1

HCID 67405510HCID 67405510, VerbindungAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 5-((2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-fluoro-2-pyrrolidinylmethoxy)-2-pentenoate (1.40 g, 4.22 mmol) and 5% palladium/carbon (wet.) (700 mg) were suspended in methanol (50 ml). Under stirring at room temperature, the resulting suspension was subjected to catalytic hydrogenation at normal pressure for 20 hours. The catalyst was filtered off and the filtrate was distilled under reduced pressure to remove the solvent. The residue was purified by chromatography on a silica gel column (silica gel: 20 g), whereby from hexane/ethyl acetate (4/1) eluate fractions, the title compound (1.09 g, 78%) was obtained as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered off
  2. distillationthe filtrate was distilled under reduced pressure
  3. customto remove the solvent
  4. customThe residue was purified by chromatography on a silica gel column (silica gel: 20 g), whereby from hexane/ethyl acetate (4/1) eluate fractions

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a0f4d8c32fd34c66a6de128b4569a4a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07157487B2

Notizen zur Reaktion

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