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Isobutanol → Methyl 6-[(3-isobutoxy-5-isopropoxybenzoyl)amino]-3-pyridinecarboxylate

HRID 1373180
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1373180
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:18]=[C:19]([O:21][CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[CH:20]=1)[C:5]([NH:7][C:8]1[N:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=1)=[O:6].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[CH2:44](O)[CH:45]([CH3:47])[CH3:46].CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[CH2:44]([O:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:18]=[C:19]([O:21][CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[CH:20]=1)[C:5]([NH:7][C:8]1[N:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=1)=[O:6])[CH:45]([CH3:47])[CH3:46]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6560IsobutanolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 21074241HCID 21074241, Verbindung

Produkt 1

HCID 21074242Methyl 6-[(3-isobutoxy-5-isopropoxybenzoyl)amino]-3-pyridinecarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 6-[(3-hydroxy-5-isopropoxybenzoyl)amino]-3-pyridinecarboxylate (0.300 g, 0.91 mM), triphenylphosphine (0.238 g, 0.91 mM), iso-butanol (0.084 ml, 0.91 mM) and THF (8 ml) were combined and diisopropylazodicarboxylate (0.18 ml, 0.91 mM) was added dropwise. The mixture was stirred for 15 mins at ambient temperature. The reaction was concentrated under reduced pressure and the resulting brown oil was purified by column chromatography on Kieselgel 60, eluting with a gradient of 50–100% methylene chloride in iso-hexane and then 20% ethyl acetate in methylene chloride to give methyl 6-[(3-isobutoxy-5-isopropoxybenzoyl)amino]-3-pyridinecarboxylate as a colourless solid (0.232 g); [M+H]+ 387; [M−H]− 385.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated under reduced pressure
  2. customthe resulting brown oil was purified by column chromatography on Kieselgel 60
  3. washeluting with a gradient of 50–100% methylene chloride in iso-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f95804045a52464581f7cf988a5ca776
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07160906B2

Notizen zur Reaktion

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