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Ethanol → HCID 58780935, Verbindung

HRID 1373184
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1373184
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:20]=[C:21]([O:23][CH2:24][CH2:25][C:26]2[S:30][CH:29]=[N:28][C:27]=2[CH3:31])[CH:22]=1)[C:7]([NH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([O:18]C)=[O:17])=[CH:12][N:11]=1)=[O:8])([O-])=O.C(O)C.[H][H]>[Pd].C(OCC)(=O)C>[NH2:1][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:20]=[C:21]([O:23][CH2:24][CH2:25][C:26]2[S:30][CH:29]=[N:28][C:27]=2[CH3:31])[CH:22]=1)[C:7]([NH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([OH:18])=[O:17])=[CH:12][N:11]=1)=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 58780922HCID 58780922, VerbindungHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 58780935HCID 58780935, VerbindungAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

10% Palladium on carbon (0.20 g) was added under an argon atmosphere to a solution of methyl 2-[3-nitro-5-(4-methyl-thiazol-5-yl) ethoxy benzoyl]amino-5-pyridine carboxylate (1.05 g, 1.7 mM) in ethyl acetate (50 ml)/ethanol (50 ml). Hydrogen gas was introduced and the reaction mixture stirred vigorously for 18 hrs before filtering through diatomaceous earth, concentration in vacuo and replacement of the catalyst (80 mg). After stirring under hydrogen gas for a further 18 hrs a final catalyst change was carried out, after which the crude aniline was purified on silica gel (1% to 4% MeOH/DCM) to give the title compound as a colourless solid (0.43 g, 60%); 1H NMR δ (d6-DMSO): 2.36 (s, 3H), 3.18 (dd, 2H), 3.88 (s, 3H), 4.12 (dd, 2H), 5.32 (bs, 2H), 6.33 (m, 1H), 6.79 (m, 2H), 8.30 (m, 2H), 8.81 (s, 1H), 8.88 (m, 1H), 10.90 (bs, 1H).

Aufarbeitung

  1. filtrationbefore filtering through diatomaceous earth, concentration in vacuo and replacement of the catalyst (80 mg)
  2. stirringAfter stirring under hydrogen gas for a further 18 hrs a final catalyst change
  3. customafter which the crude aniline was purified on silica gel (1% to 4% MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de46b54cc93447cba19abef8c18b31d4
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07160906B2

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