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Water → Methyl 4-(allylamino)-3-fluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-5-nitrobenzoate

HRID 1373195
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1373195
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([N+:10]([O-:12])=[O:11])[C:7](F)=[C:6]([F:14])[C:5]=1[NH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([I:22])=[CH:18][C:17]=1[F:23].O1CCCC1.O.[CH2:31]([NH2:34])[CH:32]=[CH2:33]>CO.C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([N+:10]([O-:12])=[O:11])[C:7]([NH:34][CH2:31][CH:32]=[CH2:33])=[C:6]([F:14])[C:5]=1[NH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([I:22])=[CH:18][C:17]=1[F:23]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7853AllylamineHCID 8028TetrahydrofuranHCID 58781115Methyl 3,4-difluoro-2-((2-fluoro-4-iodophenyl)amino)-5-nitrobenzoate

Produkt 1

HCID 58781109Methyl 4-(allylamino)-3-fluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-5-nitrobenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
2×
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodo-phenylamino)-5-nitro-benzoic acid methyl ester (456.0 g, 1.008 mol) in a mixture of methanol (4.5 L), tetrahydrofuran (4.5 L) and water (1.13 L) was treated with allylamine (441.89 ml, 336.25 g, 5.88 mol) and stirred at room temperature for 30 min. (completion of reaction was confirmed by TLC-DCM:MeOH/9:1). The yellow colored suspension was filtered and washed with hexane to remove unreacted allylamine and dried to give the title compound as solid (yellow). Yield: 350g (50.90%), mp. 153–154° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe yellow colored suspension was filtered
  2. washwashed with hexane
  3. customto remove unreacted allylamine
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a7ce787382b446d9d622df419439d78
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07160915B2

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