StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dimethylformamide → Ethyl 4-[2-[3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]phenoxy]-3-pyridyl]aminobutyrate

HRID 1373230
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1373230
[C:1]([O:5][C:6](=[O:24])[NH:7][CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([O:16][C:17]2[C:22]([NH2:23])=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=2)[CH:11]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Br[CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>O>[C:1]([O:5][C:6]([NH:7][CH2:8][CH2:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]([CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)[O:16][C:17]1[C:22]([NH:23][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=1)=[O:24])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 76300Ethyl 4-bromobutyrateHCID 21073097Tert-butyl[2-[3-(3-amino-2-pyridyloxy)phenyl]ethyl]carbamate

Produkt 1

HCID 21072933Ethyl 4-[2-[3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]phenoxy]-3-pyridyl]aminobutyrateAusbeute 54,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl[2-[3-(3-amino-2-pyridyloxy)phenyl]ethyl]carbamate (3.3 g, 10 mmols), ethyl 4-bromobutyrate (2.8 ml, 20 mmols), potassium carbonate (1.4 g, 10 mmols) and N,N-dimethylformamide (30 ml) was stirred at 60° C. for 72 hours. The reaction mixture was cooled, then poured into water, and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, and then dried with anhydrous magnesium sulfate. This was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified through silica gel column chromatography to give an oil of ethyl 4-[2-[3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]phenoxy]-3-pyridyl]aminobutyrate (2.41 g, 54.4%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe extract was washed with water
  4. dry with materialdried with anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationThis was concentrated under reduced pressure
  6. customthe residue was purified through silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-000a912da71d47adbd0f663f05c95c7e
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07160887B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion