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Water → 2-[4-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)phenyl]acetic acid

HRID 1373239
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1373239
[OH-].[Na+].C([O:5][C:6](=[O:20])[CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([N:14]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:15]2=[O:19])=[CH:10][CH:9]=1)C.O.S([O-])(O)(=O)=O.[K+]>O1CCCC1.C(O)C>[O:19]=[C:15]1[CH2:16][CH2:17][CH2:18][N:14]1[C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:8]([CH2:7][C:6]([OH:20])=[O:5])=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 516920Potassium bisulfateHCID 21072938HCID 21072938, Verbindung

Produkt 1

HCID 71307492-[4-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)phenyl]acetic acidAusbeute 58,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Aqueous 1 N sodium hydroxide solution (10 ml, 10 mmols) was added to a solution of ethyl[4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)phenyl]acetate (0.97 g, 3.9 mmols) in tetrahydrofuran (20 ml) and ethanol (20 ml). The resulting mixture was stirred at 60° C. for 1 hour. Water was added to the reaction mixture, which was acidified with potassium hydrogensulfate added thereto, and then extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, and then dried with anhydrous magnesium sulfate. This was concentrated under reduced pressure, and the residue was crystallized from hexane/ethanol to give a solid of [4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)phenyl]acetic acid (0.5 g, 57%).

Aufarbeitung

  1. additionadded
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe extract was washed with water
  4. dry with materialdried with anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationThis was concentrated under reduced pressure
  6. customthe residue was crystallized from hexane/ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1012e025c6884ec3a73c2cb36bcaf490
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07160887B1

Notizen zur Reaktion

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