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Ethanol → 4-(2-Chloro-5-methoxyanilino)-7-hydroxy-5-(3-morpholinopropoxy)quinazoline

HRID 1373280
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1373280
C([O:8][C:9]1[CH:18]=[C:17]2[C:12]([C:13]([NH:19][C:20]3[CH:25]=[C:24]([O:26][CH3:27])[CH:23]=[CH:22][C:21]=3[Cl:28])=[N:14][CH:15]=[N:16]2)=[C:11]([O:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][N:33]2[CH2:38][CH2:37][O:36][CH2:35][CH2:34]2)[CH:10]=1)C1C=CC=CC=1.C(O)C.C1COCC1.[H][H]>[Pd].CN(C=O)C>[Cl:28][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([O:26][CH3:27])=[CH:25][C:20]=1[NH:19][C:13]1[C:12]2[C:17](=[CH:18][C:9]([OH:8])=[CH:10][C:11]=2[O:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][N:33]2[CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37][CH2:38]2)[N:16]=[CH:15][N:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 221408327-Benzyloxy4-(2-chloro-5-methoxyanilino)-5-(3-morpholinopropoxy)quinazolineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 1358309164-(2-Chloro-5-methoxyanilino)-7-hydroxy-5-(3-morpholinopropoxy)quinazolineAusbeute 29,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-benzyloxy-4-(2-chloro-5-methoxyanilino)-5-(3-morpholinopropoxy)quinazoline (0.185 g), 10% palladium on charcoal catalyst (0.018 g), ethanol (2.5 ml), THF (2.5 ml) and DMF (1 ml) was stirred under an atmosphere pressure of hydrogen for 16 hours. The mixture was filtered and the filtrate was evaporated. The residue was purified by column chromatography on silica using a 9:1 mixture of methylene chloride and a saturated methanolic ammonia solution as eluent. There was thus obtained the title compound (0.045 g); NMR Spectrum: (DMSOd6) 2.05 (m, 2H), 2.35 (br s, 4H), 2.45 (t, 2H), 3.55 (t, 4H), 3.8 (s, 3H), 4.42 (t, 2H), 6.7 (d, 2H), 7.45 (d, 1I), 8.3 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 10.05 (s, 1H); Mass Spectrum: M+H+ 445.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customthe filtrate was evaporated
  3. customThe residue was purified by column chromatography on silica using
  4. additiona 9:1 mixture of methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-088b5e91c46343e28f3f9837927f7f74
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07160891B2

Notizen zur Reaktion

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