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7-{5-[4-(6-Cyclopropyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-pent-1-enyl}-3,4-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one → 7-{5-[4-(6-Cyclopropyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-pentyl}-3,4-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one

HRID 1373581
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1373581
[CH:1]1([C:4]2[N:9]=[C:8]([N:10]3[CH2:15][CH2:14][N:13]([CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH:19]=[CH:20][C:21]4[N:30]=[C:29]5[C:24]([CH2:25][CH2:26][C:27](=[O:31])[NH:28]5)=[CH:23][CH:22]=4)[CH2:12][CH2:11]3)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=2)[CH2:3][CH2:2]1>C1COCC1.[Pd]>[CH:1]1([C:4]2[N:9]=[C:8]([N:10]3[CH2:15][CH2:14][N:13]([CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][C:21]4[N:30]=[C:29]5[C:24]([CH2:25][CH2:26][C:27](=[O:31])[NH:28]5)=[CH:23][CH:22]=4)[CH2:12][CH2:11]3)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=2)[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 694223987-{5-[4-(6-Cyclopropyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-pent-1-enyl}-3,4-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one

Produkt 1

HCID 210738897-{5-[4-(6-Cyclopropyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-pentyl}-3,4-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-2-oneAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

7-{5-[4-(6-Cyclopropyl-pyridin-2-yl)-piperazin-1-yl]-pent-1-enyl}-3,4-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one (0.347 g, 0.831 mmol) was hydrogenated using 20% Pd/C in THF for 15 h. The reaction was filtered and concentrated. Recrystallization from hot CH3CN gave the title compound as a white powder (288 mg, 0.686 mmol, 83%). MS: APCI: M+1: 420.3 (Exact Mass: 419.27).

Aufarbeitung

  1. customfor 15 h
  2. filtrationThe reaction was filtered
  3. concentrationconcentrated
  4. customRecrystallization from hot CH3CN

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9d522eb69204a01a636e3f8a711c3d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07160888B2

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