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Trimethyl orthoacetate → HCID 21075820, Verbindung

HRID 1373892
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1373892
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]2[C:10]([C:11]=1[NH:12][NH:13][C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=2.[C:21](OC)(OC)(OC)[CH3:22].CO.CCOC(C)=O>C1(C)C=CC=CC=1.Cl.N1C=CC=CC=1>[CH3:21][C:22]1[N:12]([NH:13][C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[C:11]2[C:10]3[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=3[N:4]=[CH:3][C:2]=2[N:1]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 15050Trimethyl orthoacetateHCID 21075823tert-butyl N'-(3-aminoquinolin-4-yl)hydrazinecarboxylateHCID 21584119Ethylacetate methanol

Produkt 1

HCID 21075820HCID 21075820, VerbindungAusbeute 84,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 10176127Pyridinium chlorideKatalysator
HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl N′-(3-aminoquinolin-4-yl)hydrazinecarboxylate (11.67 g, 42.5 mmol) in 400 mL of anhydrous toluene was treated with trimethyl orthoacetate (5.96 mL, 46.8 mmol) and pyridine hydrochloride (100 mg) under an atmosphere of N2 and heated to reflux. After stirring for 3 h, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure to give a red solid. Chromatography (SiO2, 0–10% MeOH/EtOAc) gave tert-butyl N-(2-methyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)carbamate (10.7 g) as a yellow foam.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated to reflux
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  3. customto give a red solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4698ee159fcf4389a15ee02da25f4d4c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07163947B2

Notizen zur Reaktion

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